离婚索要赔偿成功几率大小取决于是否符合法定赔偿情形。若有充分证据证明存在法定情形，成功几率较大；若不符合法定情形，成功几率则较小。

在我国法律体系中，离婚损害赔偿有明确的规定。根据《中华人民共和国民法典》第一千零九十一条，有下列情形之一，导致离婚的，无过错方有权请求损害赔偿：（一）重婚；（二）与他人同居；（三）实施家庭暴力；（四）虐待、遗弃家庭成员；（五）有其他重大过错。

当无过错方以对方存在上述法定情形为由索要赔偿时，关键在于证据的收集和证明力。如果能够提供充分且有效的证据，比如重婚的相关婚姻登记证明、与他人同居的长期稳定共同居住的证据、实施家庭暴力的报警记录、医院诊断证明、伤情照片，虐待遗弃家庭成员的证人证言等，那么索要赔偿成功的几率是比较大的。因为法律明确保护无过错方在这些情况下的合法权益，法院会依据法律规定支持合理的赔偿请求。

如果不存在上述法定情形，仅仅是因为双方感情不和、性格差异等原因导致离婚，索要赔偿通常是不会得到法院支持的。即便存在法定情形，但无过错方无法提供足够的证据来证明，法院也难以认定对方存在过错行为，从而使得索要赔偿的成功几率大大降低。

赔偿的数额也需要合理确定。法院会综合考虑过错方的过错程度、造成的损害后果、过错方的经济能力等因素来判定具体的赔偿金额。所以，在离婚索要赔偿时，不仅要关注是否符合法定情形，还要注重证据的收集和赔偿数额的合理性。

法律依据：

《中华人民共和国民法典》 第一千零八十四条

父母与子女间的关系，不因父母离婚而消除。离婚后，子女无论由父或者母直接抚养，仍是父母双方的子女。

离婚后，父母对于子女仍有抚养、教育、保护的权利和义务。

离婚后，不满两周岁的子女，以由母亲直接抚养为原则。已满两周岁的子女，父母双方对抚养问题协议不成的，由人民法院根据双方的具体情况，按照最有利于未成年子女的原则判决。子女已满八周岁的，应当尊重其真实意愿。