老板拖欠赔偿款，可先尝试与老板协商解决，若协商无果，可收集证据向劳动监察部门投诉，或申请劳动仲裁，对仲裁结果不服还能向法院提起诉讼。

协商是解决问题的首选方式。与老板进行沟通，明确表达对赔偿款的诉求，了解其拖欠的原因。可能老板存在一些暂时的资金困难或误解，通过友好协商，达成一个双方都能接受的还款方案，比如确定还款的时间节点和方式等。这种方式省时省力，还能避免破坏双方的关系。

若协商未能解决问题，就需要采取进一步的措施。收集相关证据是关键，证据是维权的基础。这些证据包括但不限于赔偿协议、工作记录、工资条、考勤记录、聊天记录、录音等，这些材料能证明老板与员工之间存在赔偿的约定以及老板拖欠赔偿款的事实。

收集好证据后，可以向劳动监察部门投诉。劳动监察部门是负责监督和管理劳动法律法规执行情况的政府部门，他们有权对用人单位的违法行为进行调查和处理。向劳动监察部门提交准备好的证据，他们会根据情况进行调查，并责令老板支付赔偿款。

如果投诉后问题仍未得到解决，还可以申请劳动仲裁。劳动仲裁是一种准司法程序，由劳动争议仲裁委员会对劳动争议进行居中公断与裁决。需要向当地的劳动争议仲裁委员会提交仲裁申请书和相关证据，仲裁委员会受理后会安排开庭审理。仲裁结果具有法律效力，如果老板不履行仲裁裁决，员工可以向法院申请强制执行。

若对仲裁结果不满意，员工还能向法院提起诉讼。法院会对案件进行全面审理，依据事实和法律作出判决。通过法律途径，能更有力地维护自己的合法权益，确保赔偿款得到支付。

法律依据：

《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》 第四条

发生劳动争议，劳动者可以与用人单位协商，也可以请工会或者第三方共同与用人单位协商，达成和解协议。

《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》 第五条

发生劳动争议，当事人不愿协商、协商不成或者达成和解协议后不履行的，可以向调解组织申请调解；不愿调解、调解不成或者达成调解协议后不履行的，可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁；对仲裁裁决不服的，除本法另有规定的外，可以向人民法院提起诉讼。