拘役五个月通常是在看守所执行。

根据《中华人民共和国刑法》第四十三条规定，被判处拘役的犯罪分子，由公安机关就近执行。在司法实践中，就近执行一般是指在犯罪分子所在地的县、市或市辖区的公安机关设置的看守所内执行，而不是在监狱执行。

之所以这样规定，主要是基于拘役这种刑罚本身的特点。拘役是一种短期剥夺犯罪分子人身自由，并就近实行强制劳动改造的刑罚方法，其期限相对较短，一般为一个月以上六个月以下。与有期徒刑等较长刑期的刑罚相比，拘役更侧重于短期的惩戒和教育。

将被判处拘役的罪犯放在看守所执行，便于公安机关对其进行管理和监督。看守所具备相应的监管设施和人员配置，能够确保拘役刑罚的顺利执行。同时，在看守所执行也有利于罪犯与社会的联系相对紧密，在较短的刑期结束后能够更快地回归社会，减少因长期与社会隔离而可能产生的不适应问题。

不过，也存在特殊情况。如果在交付执行刑罚前，剩余刑期在三个月以下的有期徒刑罪犯，也可以由看守所代为执行。但拘役的性质和执行方式与有期徒刑不同，拘役五个月一般是在看守所执行，除非有法律规定的特殊情形或在执行过程中发生符合法律变更执行场所的情况，但这种情况较为少见。因此，正常情况下拘役五个月是在看守所执行刑罚。

法律依据：

《中华人民共和国民事诉讼法》 第一百一十四条

诉讼参与人或者其他人有下列行为之一的，人民法院可以根据情节轻重予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任：

（一）伪造、毁灭重要证据，妨碍人民法院审理案件的；

（二）以暴力、威胁、贿买方法阻止证人作证或者指使、贿买、胁迫他人作伪证的；

（三）隐藏、转移、变卖、毁损已被查封、扣押的财产，或者已被清点并责令其保管的财产，转移已被冻结的财产的；

（四）对司法工作人员、诉讼参加人、证人、翻译人员、鉴定人、勘验人、协助执行的人，进行侮辱、诽谤、诬陷、殴打或者打击报复的；

（五）以暴力、威胁或者其他方法阻碍司法工作人员执行职务的；

（六）拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的。

人民法院对有前款规定的行为之一的单位，可以对其主要负责人或者直接责任人员予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任。